La villa de Castrillo de Don Juan se ubica en el sureste de la comarca del Cerrato, cuyo término municipal lo horada el río Esgueva en su discurrir por el único municipio de la provincia palentina, formando frontera con las provincias de Burgos y Valladolid y a escasos 52 kilómetros de la capital palentina. Su origen, posiblemente, se deba a la instalación de una antigua atalaya (castril) ubicada en el Cotarro del Castillo, un lugar estratégico en la frontera interprovincial.

A lo largo de su historia, la localidad ha tenido varias denominaciones. Su primer nombre registrado fue en 1068: Castrellum de Ovec Didoc. A él le sigue Castriello de Oueco Díez en 1119, cuando fue uno de los bienes asignados en arras a Estefanía Armengol al casarse el día 12 de noviembre de 1119 con Fernando García de Hita, señor de Hita, Uceda, Guadalajara y Medinaceli. Castriel de Lope Díaz fue la denominación en el siglo XIV; Castril de Luís Díaz, en el siglo XV y, finalmente, el actual Castrillo de Don Juan, que se fijó definitivamente en el siglo XVI, posiblemente en 1561. 

Como podemos apreciar, el nombre siempre ha hecho referencia al pequeño castro, en las diferentes modalidades lingüísticas de la época, de ahí lo de Castrillo, hoy desaparecido, que se localizaba en la cima del cerro cuya ladera hoy se encuentran horadada por las bodegas de la villa. 

En cuanto al apellido, aparece la misma secuencia que el nombre y siempre era el del señor de la fortaleza y la villa. Por ello, el nombre de Castrillo de Don Juan, probablemente responda a uno de los varios señores que tuvo la villa de nombre Juan, pues no está claro a que Juan pertenece esta gloria, ya que entre los siglos XIV y XVI tuvo cuatro o cinco tenentes o señores llamados de esta manera. El gentilicio de sus habitantes es castrilleros.

Tras la reconquista de estos territorios de manos agarenas durante el siglo IX por las huestes de Alfonso III de Asturias, llamado el Magno, en el lugar de la atalaya levantó un castillo y repoblaron los territorios conquistados a lo largo del siglo X, motivo por el cual la entonces población de Castrellum de Ovec Didoc fue lugar amurallado desde su inicial construcción, conservándose aún diversos restos de las murallas. 

Esta fortaleza era una de las muchas que formaban la línea defensiva levantada en los valles del Esgueva y del Arlanza en las provincias de Burgos, Palencia y Valladolid. Los avatares de la historia hacen que hoy solamente queden restos del mismo. No obstante, queda documentación fotográfica de lo que fue el edificio ya que este desapareció en 1977.

El Becerro de las Behetrías de Castilla es un libro inventario de las behetrías existentes en el territorio que entonces abarcaba el reino de Castilla, realizado por orden del rey Pedro I el Cruel a mediados del siglo XIV. En este libro se dice que el pueblo de Castril de Lope Díaz en lo religioso pertenecía al Obispado de Palencia y era lugar solariego de Juan Rodríguez de Sandoval y de los herederos de Lope Rodríguez Quesada, así como de la Orden de Calatrava y el monasterio de San Pelayo.

MAYORAZGO.

Entre los años 1416 y 1422 figuraba como señor de la villa Juan Delgadillo, quien reconstruyó y fortaleció la antigua casa solariega familiar, convirtiéndola en un palacio-fortaleza de planta rectangular, con muros de tapial reforzados con piedra en tres de sus esquinas y en la cuarta, una torre cuadrada de tres plantas también de tapial y reforzada en el lienzo sur con un muro de piedra.

En 1466, Enrique IV el Impotente autorizó a Gutierre de Avellaneda Delgadillo a fundar un mayorazgo al que incorporó los lugares de Castrillo de Don Juan y Cevico Navero. 

En 1561, la villa era señorío de Juan Delgadillo de Avellaneda, que lo heredó de su padre, Lope Hurtado Delgadillo, segundo señor de Castrillo de Don Juan, por lo que él pasó a ser el tercer señor de Castrillo de Don Juan. Este estaba casado con Catalina Niño de Portugal y el matrimonio residió largos temporadas en el palacio-fortaleza. 

 Juan Delgadillo de Avellaneda falleció sin descendencia directa el año 1590 en Valladolid. Sus propiedades y títulos pasaron en 1594 a su sobrino Bernardino González de Avellaneda y Delgadillo, a beneficio de quien el rey Felipe III, llamado el Piadoso, elevó el señorío a condado el 23 de enero de 1610. 

Ya tenemos a Bernardino González de Avellaneda y Delgadillo como primer conde de Castrillo de Don Juan, título que unío a los que ya ostentaba: capitán general de la Armada de Indias, asistente de Sevilla, virrey de Navarra, capitán general de Guipúzcoa, miembro de los Reales Consejos de Estado y Guerra, comendador de la Orden de Calatrava y, más tarde, mayordomo de la reina Isabel de Borbón, primera esposa de Felipe IV. 

Cuando en 1594 Bernardino González de Avellaneda y Delgadillo recibió la herencia de su tío, la localidad volvió a cambiar su apellido y pasó a llamarse Castrillo de Juan Delgadillo. 

El rey Carlos II concedió a esta casa de Avellaneda la grandeza de España el 3 de octubre de 1690 siendo titular María Delgadillo de Avellaneda, segunda condesa de Castrillo de Don Juan y nieta y heredera del primer conde.

A finales del siglo XVI, Castrillo de Don Juan estaba poblado por 95 vecinos pecheros que con sus familias ascendían a 463 habitantes. Además, formaba parte de la Merindad del Cerrato, estaba incluido en el partido judicial de Baltanás y, en el aspecto religioso, estaba adscrita al arciprestazgo de Tórtoles de Esgueva (Burgos).

Según los datos del Catastro de Ensenada, en 1752 la villa era señorío de José Crespí de Valldaura y Hurtado de Mendoza, conde de Castrillo y de Orgaz. El casco urbano lo formaban 99 casas en las que vivían 93 vecinos que con sus familias ascendían a 450 habitantes, entre los que se incluían tres beneficiados y diez viudas contadas como cinco. Además, cuatro de las casas eran inhabitables.

A mediados del siglo XIX, Pascual Madoz en su obra Diccionario geográfico-estadístico-histórico de España y sus posesiones de Ultramar, citaba y describía el palacio del conde de Castrillo y de Orgaz, como una construcción de estilo gótico-mudéjar con foso circundante y en el centro una fortaleza de las muchas que aún existen de la Edad Media. 

Su caserío estaba formado por 95 casas, en la que residían 101 vecinos, que con sus familias ascendían a 526 almas. Además contaba con dos templos: la iglesia parroquial de la Asunción y la Ermita del Santo Cristo. Los  datos del Censo de 1877 mostraban una población de derecho de 730 habitantes, compuesta por 357 hombres y 373 mujeres. Hoy el censo nos presenta la cifra de 195 habitantes.