El primer martes posterior al domingo de Pentecostés, se celebra y rememora en Castrillo Tejeriego una antigua leyenda.

A estas tierras cerrateñas venían serranos con carretas de bueyes vendiendo madera (troncos y aperos de labranza) de la sierra de Soria. A su vez hacían acopio de productos de las localidades que visitaban para consumirlos en su lugar de origen.

Uno de estos serranos, llegando a las inmediaciones de Castrillo Tejeriego, se acercó a un roble que destacaba por su frondosidad, encontrando allí una imagen de la Virgen. La cogió y la cargó en su carreta, pero ipso facto la imagen desapareció de la carreta y volvió a la base del roble, operación que se repitió tantas veces como el serrano intentó cargarla para llevársela. Ni atándola con una soga logró que la imagen permaneciera en la carreta.

La Virgen de Capilludos

Como último recurso probó a enfundarla en su capillo (la capucha de la que estaba dotada su indumentaria, habitual en los hombres castellanos del medievo), pero ni así. 

Entendiendo el serrano que la Virgen quería ser venerada en el lugar donde se hallaba, dio parte de lo ocurrido al cabildo eclesiástico y Ayuntamiento y regresó a Covaleda, su lugar de procedencia, para vender sus bienes y con lo obtenido construir una ermita en el lugar en el que encontró la imagen, quedándose a vivir allí, dedicado a custodiarla. Tras fallecer fue enterrado una nave aneja denominada Nave del Serrano.

La talla tiene al niño en brazos y una manzana en la mano derecha. Es románica, de madera, mide 58 centímetros y data de finales del siglo XII o principios del XIII. 

Se la conoce como Nuestra Señora de Capilludos, por el capillo del serrano. Aunque otra teoría, esbozada por Armando Represa, sugiere que el nombre, al estar en plural, significaría Virgen de los Capilludos, siendo estos los miembros de la cofradía creada en honor de la Virgen y cuyo ropaje incluía una capucha denominada capillo.

La Virgen de Capilludos es uno de los signos de identidad de Castrillo. De hecho, la media luna con la que se adorna, donación de Juan Bautista Escobar (secretario del conde de Castrillo, Bernardino de Velasco), forma parte del escudo de la localidad. 

La ermita que la alberga fue objeto de pleitos entre los años 1441 y 1444, ya que los monjes de San Bernardo, en la contigua localidad de Valbuena, la reivindicaban como suya por estar próxima a su granja de Jaramiel. Tras varios recursos, el obispo de Palencia falló que pertenecía a Castrillo, aunque el concejo donaría a los monjes ocho obradas de terreno existente en la ribera del arroyo Jaramiel para arrendárselas pagando 20 cargas de trigo, 20 cargas de cebada y 20 gallinas cada año.

Otro pleito tuvo lugar entre los curas del pueblo y capellanes nombrados por bula papal.

En 1549, el visitador del Obispo de Palencia tuvo que ordenar que no se celebraran vigilias en la ermita, ya que la gente bailaba, danzaba y jugaba toda la noche.

Hubo ermitaño/a hasta al menos 1923. La Iglesia le donaba cada año un par de zapatos para compensarle por el desgaste que le suponía el continuo ir y volver entre la ermita y el pueblo. El ermitaño bajaba todos los sábados o domingos al pueblo con un pequeño cepillo y la imagen de la Virgen, para que los fieles besaran la imagen y echaran en el cepillo una limosna, que solía utilizarse para el culto y para adquirir el aceite de las velas que permanecen continuamente encendidas delante de la imagen. Una urna contiene restos del roble en el que se dice que apareció la imagen, y una vitrina alberga algunos de los numerosos exvotos que los fieles han ido depositando allí.

También hay un panel narrando la historia de esta imagen, así como una gran losa de piedra glosando la «grandiosa peregrinación» que en 1897 congregó a 6.000 devotos de 15 pueblos, incluido el obispo de Palencia, don Enrique Almaraz y Santos. 

Se fundó una cofradía dedicada a esta Virgen, que perdura en la actualidad y que desde el siglo XVII fue objeto de bulas papales concediendo privilegios a los cofrades. Ello provocó avalancha de afiliaciones como cofrades, no solamente de Castrillo sino de otras muchas localidades, y que la cofradía adquiriera gran relevancia. Por ejemplo, tenían indulgencia plenaria por ser cofrade o por visitar la ermita desde la víspera de la natividad de la Virgen hasta la puesta del sol del día siguiente. Para ser cofrade (en un principio solamente hombres, con posterioridad también mujeres) pagaban 1,25 pesetas, y tenían obligación de participar en los oficios, bajo multa de 50 céntimos si no acudían.

Otra cofradía, esta de pastores, tuvo su sede en la ermita. Tenían los cargos típicos de las cofradías (mayordomos, alcaldes, etc.) y contaban con un archivo con tres llaves. Para entrar debían pagar 20 reales o una res que pariera ese año. Los cofrades tenían obligación de guardar el ganado de la cofradía, que disponía de tierras y cabras.

En la fiesta, que comienza la víspera por la noche y se prolonga hasta el jueves, y que al principio se celebraba el último domingo de octubre, se viste la imagen con ropajes que los vecinos regalan y se la saca bajo palio y en andas portadas por los cofrades en procesión alrededor de la ermita entre cánticos y bailes. También la sacan el 8 de septiembre y cuando quieren hace rogativas.

ECHAR LOS TACOS.

Una actividad típica en estas celebraciones era un concurso de habilidad entre los labradores consistente en trazar surcos lo más rectos posibles desde el monte hasta la ermita (varios kilómetros por tanto). Las tierras estaban cultivadas por el sistema de hojas (una mitad cultivada y la otra en barbecho), debiendo encajar los surcos hechos en la parte de barbecho con los que ya estaban hechos en los cultivos, para que desde la ermita se apreciara como un surco lo más recto posible.

Esta actividad, que también se hacía en alguna otra localidad, se denominaba echar los tacos, quizás debido a una especie de tacos de madera que colocaban a modo de guía. Se dejó de celebrar cuando se abandonó el sistema de cultivo por hojas, también llamado de vez y año, pues al cultivarse la totalidad de la tierra ya tenía toda ella surcos. La concentración parcelaria, en los años 60, le dio la puntilla.