El 20 de agosto de 1545, festividad de San Bernardo, Ana de Montemayor y Aceves, que había acudido a la romería, se dispuso a montar en barca, pero se desvaneció y cayó al río. Quico lo vio y se lanzó a salvarla, pero ambos tuvieron que ser ayudados y salvados por un hombre que llegó vestido de peregrino, que nunca envejecía: el hermano Diego. Esta salvación fue considerada un milagro.

Ana regresó varias veces al monasterio como agradecimiento por haber sido salvada. En una de estas visitas, en la que ofreció una comida para los pobres, observó como el padre Sebastián de Acevedo estaba pintando un óleo cuyo motivo era la escena de la citada salvación, y el religioso le prometió pintar otro de menor tamaño para ella. 

En estas visitas al monasterio se veía con Quico, y entre ellos surgió el amor. Su madre, María, no aprobó el noviazgo y planeó un viaje con ella para alejarla del joven. Pero antes de partir le dio la llave a Quico para que fuera de noche a verla a la casa que tenía la familia en Quintanilla de Arriba. 

Sin embargo él no pudo llegar a su destino ya que al pasar por Montes Altos los bandoleros le tendieron una trampa: pusieron a una mujer en un barranco para que Quico, al verla en peligro, acudiera a salvarla, momento en que aprovecharon para secuestrarlo. La intención era pedir como rescate a María el dinero que no quiso pagar su padre a Ferrero por haber fracasado en su intento de matar a Juan.

Quico fue recluido por los bandidos en los túneles de Cantamora, antiguo templo que, según otras leyendas, fue fundado por un judío nigromántico para encerrar allí a su hija y evitar así que se desposara con un príncipe cristiano, aunque sin éxito, por lo que una noche que estaban ambos gozando de su amor el judío prendió fuego al templo, pereciendo todos. Desde entonces el judío se convirtió en dragón y cada año en el aniversario del incendio salen de entre las ruinas los espíritus de su hija y el príncipe cristiano entonado canciones de amor. 

Ocho días permaneció Quico encerrado en Cantamora, que se encuentra en La Sinova, entre las localidades de Castrillo Tejeriego y Villavaquerín.

El viaje que emprendían María y Ana daba como resultado conocer al marqués de Adaja. María quiere que Ana se case con él. Ella no quiere y el marqués la secuestra y la encierra en la finca Lagares de Fuentes, en Tudela de Duero. 

Acuden en su búsqueda Quico, ya liberado, y Ferrero. Este en su afán de cobrar la citada deuda que consideraba tenía con él el abuelo de Ana. 

Ferrero se enfrenta a los secuestradores de Ana y vuelve a secuestrar a Quico y lo encierra en San Román, ermita con muchos pasadizos, en Valbuena.

María regresaba a casa creyendo que su hija había fallecido en estas escaramuzas. Pero no es así, había sido recogida por un obrero de la finca. Este se puso en camino para llevarla junto su madre, pero de nuevo son interceptados por los bandoleros y la encierran en la casa que El Zurdo tenía en Sardón, para exigir una vez más el rescate. 

Aquilino acudió a la cueva del Hermano Diego y disparó. Creyó haberle matado, pero en realidad mató al mendigo David, que desde que salvó a Juan se había instalado con él en la cueva. Los bandoleros estaban celebrando la supuesta muerte del Hermano Diego cuando aparece este para reprenderles. Se llevan un monumental susto, creyendo que era su fantasma, ante lo que Aquilino se arrepiente y colabora en la liberación de Ana y de Quico, que una vez libres planifican su boda. 

El Hermano Diego ya había reconocido a María y ella a él como Juan de Vivar.

Ferrero acudió a la cueva del Hermano Diego y se enfrentó a él. Cuando el bandolero está a punto de morir le revelaba que Quico es su hijo. Al conocer esta circunstancia, el Hermano Diego corrió hacia el lugar donde se estaba celebrando la boda y grita que no pueden casarse al ser hermanastros.

De la cueva se dijo que tenía una fuente endemoniada, que había un túnel para bajar hasta el río a por agua, que un pasadizo la comunicaba con el Monasterio, etc.

También se dijo que la muerte del Hermano Diego, en la cueva, se supo porque un día su perro no fue al Monasterio a por comida, así como porque el sol se paró dando resplandor a la cueva.

Es frecuente que los vecinos se acerquen a la cueva a merendar y grabar allí sus nombres a punta de navaja. Hasta no hace mucho los niños iban en fechas próximas a la Cuaresma con esquilas y cencerros para espantar a los demonios.