En 1346 el rey Alfonso XI desvió el Camino Real que comunicaba Valladolid y Burgos. Su intención era hacerle pasar por Palenzuela y que contase con parada obligatoria en esta localidad, imponiendo fuertes multas a quien siguiese la ruta antigua.

Tras este privilegio real, Palenzuela se consideró la capital del Cerrato, contando con Palacio Real que posteriormente alojaría, entre otros, a Juana La Loca y Felipe El Hermoso y Carlos V.

En 1425 se celebraron en esta localidad Cortes de Castilla, en el convento de San Francisco, con la presencia de Juan II.

La capitalidad del CerratoFray Alonso de Palenzuela, quien luego sería obispo de Ciudad Rodrigo y de Oviedo, fue embajador de los Reyes Católicos en Inglaterra, donde Eduardo IV le regaló una Cruz de Plata dorada.

En 1556 Carlos V pernoctó en Palenzuela cuando se dirigía al monasterio de Yuste. Pese a estar de paso permaneció ocho días ya que le dieron de comer las sabrosas truchas del Arlanza y le gustaron tanto que abusó y se indigestó. Los vecinos de Palenzuela celebran cada año una recreación de la llegada de Carlos V a la localidad, con un campamento, desfile de tropas, exhibición militar ambientada en la época, vestidos de época, un baile de la corte, etc. Todo ello acompañado de la correspondiente explicación histórica a cargo de una asociación del municipio cerrateño.

Sin embargo, muchos años antes Palenzuela ya había dejado de ser la capital del Cerrato, a favor de Baltanás. Fue a raíz de la denominada Batalla de Baltanás, en el marco de la Guerra de Sucesión por el trono de Castilla. 

El 11 de diciembre de 1474 fallecía de forma repentina Enrique IV, sin tiempo de testamentar. Ello originó una disputa por la sucesión entre su hija, Juana de Trastámara, y su hermanastra, Isabel. 

Isabel se autoproclama reina, pero los partidarios de Juana no lo aceptan. Acusan a Isabel de haber perdido la condición de castellana al haber desposado con Fernando de Aragón y Sicilia, matrimonio que juzgan irregular por no contar con autorización regia ni papal (sin dispensa pese al parentesco entre los contrayentes). También la acusan de haber envenenado con arsénico a su hermano, el rey Enrique, para hacerse con el trono, lo que explicaría lo repentino de su fallecimiento.

Los partidarios de Isabel, por su parte, alegan que Juana no es realmente hija de Enrique, a quien tachan de impotente, sino hija ilegítima de un noble de la corte llamado Beltrán de la Cueva, por lo que en adelante a Juana se le conocería como La Beltraneja.

Esta disputa tendría sus consecuencias en El Cerrato.

Alfonso V de Portugal, tío de Juana (y poco después su marido, para tratar de influir más), interviene en su favor invadiendo Castilla con la pretensión de llegar a Burgos para tratar de lograr su reconocimiento como soberana. 

Pero al pasar por Baltanás los vecinos, comandados por el Conde de Benavente, le hacen frente, librando batalla el 18 de septiembre de 1475. Pese a que militarmente vencen las tropas portuguesas, Alfonso asume que iba a tener oposición popular, sobre todo en otras poblaciones cerrateñas como Palenzuela y Torquemada, y decide regresar a Portugal. La posterior derrota en Toro inclinaría la balanza a favor de Isabel, aunque las disputas continuarían de forma intermitente, por diversos motivos, hasta septiembre de 1479.

La conocida como Batalla de Baltanás motivó que la reina Isabel visitara la localidad con el fin de consolar a los vecinos por los daños sufridos a manos de las huestes del rey portugués. En agradecimiento, eximió a los vecinos de pagar impuestos durante dos años para resarcirlos de las pérdidas sufridas en la batalla, estableció que sus alcaldes pudieran ir con vara levantada a los pueblos de su jurisdicción y otorgó a Baltanás la capitalidad del Cerrato, en detrimento de Palenzuela, lo que aumentaba considerablemente la importancia e influencia de la villa. 

El historiador baltanasiego Tello Mañueco Baranda señala en su libro Orígenes e historia de Baltanas la presencia de dos reyes en la localidad a raíz de estos sucesos.

Esta disputa palaciega implicó a señalados personajes cerrateños. El señor de San Martín de Valvení, Juan de Zúñiga, apoyó a Juana, mientras el señor de Valoria la Buena, Garci Franco de Toledo (descendiente de judíos toledanos conversos), era partidario de Isabel. Esa dicotomía dio inicio a una serie de pleitos entre ambas localidades contiguas que ocasionaron el amojonamiento de los cien pasos, consistente en andar cien pasos para colocar un montón de piedras a modo de mojón, andar otros cien pasos en otra dirección para hacer lo propio, y así amojonar el perímetro de ambas localidades. 

El triunfo de Isabel en esta contienda, convirtiéndola en Isabel de Castilla o Isabel la Católica, propició que el señor de Valoria la Buena se convirtiera en maestresala de los Reyes Católicos, una especie de mayordomo, a cambio de prestarse a probar la comida de los reyes antes de ser degustada por estos para comprobar que no estaba envenenada. Después fue nombrado caballero de capa y espada de la Corte. Y con posterioridad sería el artífice de la construcción del castillo de Villafuerte de Esgueva, dentro de la comarca del Cerrato vallisoletano.